Anno 1648
Det er umulig å fastslå nøyaktig hvor lenge det har vært gjestgiveri på Sundvollen. Første dokumenterte hendelse vi kjenner til, er fra 1648. Da ble Marte Kroksund rapportert til stattholderen av fogden, fordi hun hadde fornærmet folk hun hadde satt over sundet og fordi hun var beruset. Hun bodde på en gård på vestsiden av Kroksundet og drev et serveringssted som også fungerte som en båtmann. Det antas også at hun tilbød overnatting.
I 1788 var eieren av stedet Gaute Sundvollen, og det året ble gjestgiveriet anbefalt som et overnattingssted for reisende. I en liste fra lensmannen står det også at han drev kro og vertshus, hvor øl og brennevin ble solgt. Ikke lenge etter, i 1805, ble den bergenske kongeveien åpnet fram til Kroksund. I 1811 fikk eieren av Sundvollen, Ole Blyberg, kongelig bevilling til å drive gjestgiveri på gården. I tillegg til trafikken langs kongeveien, trakk han også til seg turister til Sundvollen. Dronning Desideria besøkte stedet i 1825, og i 1832 besøkte også hennes ektemann Karl III Johan. Sønnen Johan Blyberg overtok driften i 1853 og videreutviklet hotellet sammen med sin kone Olava Madsdatter Bye. Også han fikk kongelig besøk da Karl IV besøkte Sundvolden på 1860-tallet. En av flere porselensfat som han ga til personalet som takk, befinner seg fortsatt på hotellet. I 1885 overnattet den engelske kronprinsen, senere Edvard VII av Storbritannia, på Sundvolden. Deretter kom Oscar II og Vilhelm II av Tyskland i 1891. I 1902 ble Sundvollen et fast stoppested for skyss. Haakon VII, dronning Maud og kronprins Olav sto for det siste kongelige besøket i Johan Blybergs tid. Neste generasjon, Ole Blyberg, overtok i 1909. Samme år bygde han en ny fløy med spisesal ved å bruke materialer fra Sundvollmølla som nylig var blitt revet. I 1914 lot han også oppføre en stor og moderne hotellbygning med to etasjer på sørsiden av det gamle hotellet. Den ble senere kjent som "Societeten". I hans tid besøkte Haakon VII hotellet flere ganger, blant annet i følge med Fridtjof Nansen.
Lierbanen startet med båtrute fra Svangstrand ved Sylling til Sundvollen brygge i 1904. I 1910 begynte også Bennett's Reisebureau med fast rutebil mellom Kristiania og Sundvollen. Dette førte til at mange besøkte stedet for å se Kongens Utsikt og Krokkleiva, og Sundvolden Hotel var det naturlige overnattingsstedet. I 1922-1923 bygde Ole Blyberg opp et nytt gårdstun og bygninger ved Kroksundet.
Etter Ole Blyberg fulgte flere eiere som kun hadde hotellet i kort tid. I 1932 overtok Martin Hansen. Han var en bondegutt fra Baskerud og landhandler. Han drev stedet sammen med sin kone Johanne Birgine Hurum frem til sin død i 1955. Datteren Ruth Helgestad og hennes mann Alf Helgestad overtok deretter. Alf Helgestad døde allerede i 1959, og hun drev hotellet alene frem til 1963. Da kom Arne Bergendahl Laeskogen inn som partner, og i 1965 kjøpte han hotellet for 500 000 kroner. På den tiden var det nær ved å bli slutt på hotellvirksomheten, da Mobil Oil ønsket å kjøpe eiendommen for å bygge et stort servicesenter med bensinstasjon der.
Året etter giftet Arne Laeskogen seg med Bjørg Moe, og de restaurerte det svært nedslitte hotellet. De klarte blant annet å få statlige myndigheter og Oslo kommune som faste kunder, og i 1972 besluttet de å etablere konferansefasiliteter. Hotellet ble modernisert i løpet av 1970-tallet og ble på 1980-tallet kjent som et av landets ledende konferansehoteller. Deres sønn Tord Moe Laeskogen overtok driften i 2000 sammen med sin kone Cecilie Laeskogen. Da veien til Åsa ble omdirigert forbi Sundvolden Hotel i 2008, finansierte eierselskapet Sundvolden Holding en ny pendlerparkering og avkjørsel, og fikk til gjengjeld tillatelse til å utvide hotellet.
I 2007 ble hotellet medlem av "De Historiske Hotell og Spisesteder". Det mottok Den norske arbeidsmiljøprisen i 2008 og innehar Olavsrosa.
Etter terrorangrepet på Utøya den 22. juli 2011 åpnet Sundvolden Hotel dørene for pårørende, redningsmannskaper og et stort antall journalister. De sørget også for matleveranser til mannskapene på Utøya. Det er et tegn på hvor hektiske disse dagene var for hotellet at nesten 4,5 millioner kroner av regningen var erstatning for ødelagt inventar og utstyr, samt 130 000 kroner for reparasjoner av uteområder og tunet.